Автопортрет и портрет своего супруга Ольга Делла-Вос-Кардовская писала с разницей в четыре года — задумывались они как диптих и исполнялись по композиционной схеме, принятой еще в эпоху Возрождения. В русской живописи начала ХХ века подобное формальное решение становится отсылкой к ренессансной традиции и будет популярно среди художников объединения «Мир искусства» и художников-символистов. Так автопортрет художницы перекликается с женскими образами кисти Константина Сомова — изысканными дамами в шелках и кружеве. В этих парных холстах сказывается и академический подход к изображению натуры, воспринятый художницей в мастерской Ильи Репина в Академии художеств — Ольга Делла-Вос-Кардовская стала одной из первых женщин, которая выдвигалась на звание академика и не получила его только в виду революционных событий.
В 1926 году уже в реалистической манере Ольга Делла-Вос-Кардовская пишет портрет репинского ученика Петра Нерадовского, который в ответ создал графический погрудный портрет художниц, представленный в экспозиции. В этой работе элегантность позирующей подчеркивается поворотом головы, ракурсом снизу вверх и эффектной зеленой шляпой с полями.