Борис Кустодиев — один ведущих портретистов в России начала ХХ века. Он был одним из любимых учеников Репина, успешно окончил Академию художеств и удостоился пенсионерской поездки в Европу. Мастерство русского художника была оценено и на европейском уровне: по заказу Галереи Уффици Кустодиев в 1912 году напишет автопортрет на фоне Троице-Сергиевой лавры. За свою творческую жизнь художник создал большое количество собственных образов и портретов современников, ставшими знаковыми вещами в истории русского портрета.
Графический автопортрет Кустодиева 1925 года отличается намеренной карикатурностью образа. Художник запечатлевает себя полуобнаженным, с деформированным животом, сидящим в инвалидном кресле. Так он старается не акцентировать внимание на серьезном физическом недуге — болезни позвоночника, — от которого страдал уже несколько лет.
Ученик Кустодиева, Георгий Верейский, создал портрет мастера тремя годами ранее — в 1922 году, тогда больной живописец уже практически не вставал и передвигался с трудом. Он изображен среди подушек в домашней, но элегантной одежде. Эта литография Верейского стала частью известного издания 1922 года «Портреты русских художников», куда также вошли образы Анны Остроумовой-Лебедевой, Мстислава Добужинского, Зинаиды Серебряковой и других ведущих русских художников. Альбом был высоко оценен современниками, а Верейский занял позицию одного из ведущих графиков-портретистов своего времени.