Одним из самых популярных образов поэтессы Анны Ахматовой является представленный на выставке портрет, исполненный Анненковым в 1921 году. Этот портрет, являясь своего рода эталоном образа Ахматовой, украшает большую часть поэтических сборников, а также посвященных ей книг и воспоминаний о ней.
Ахматова и Анненков познакомились в кабаре «Бродячая собака» в конце 1913 года. Они были ровесниками, но ко времени их знакомства Ахматова уже издала первый сборник стихов, а Анненков только начинал свою карьеру. На протяжении всей жизни художник боготворил поэтессу, восхищался ее стихотворениями. Анненков писал: «Анна Ахматова, застенчивая и элегантно-небрежная красавица, со своей «незавитой челкой», прикрывавшей лоб, и с редкостной грацией полудвижений и полужестов, – читала, почти напевая, свои ранние стихи. Я не помню никого другого, кто владел бы таким умением и такой музыкальной тонкостью чтения, какими располагала Ахматова… Грусть была наиболее характерным выражением лица Ахматовой. Даже – когда она улыбалась. И эта чарующая грусть делала ее лицо особенно красивым. Всякий раз, когда я видел ее, слушал ее чтение или разговаривал с нею, я не мог оторваться от ее лица: глаза, губы, вся ее стройность были тоже символом поэзии».
Юрий Анненков, таким образом, серьезно подготовился к написанию портрета Ахматовой, точнейшим образом изучил черты ее лица, характер. Когда в 1921 году художник получит заказ от издательства «Петрополис» на создание портрета Анны Ахматовой, он выполнит его за один сеанс. Спустя много лет Ахматова вспоминала:
«В июле 1921 я позировала Юрию Павловичу Анненкову у него на Кирочной. Он сделал рисунок в один сеанс. Яркий жаркий день. Я была в синем шелковом платье и белых высоких башмаках. Причесана точь-[в]-точь, как на портрете».
Мастерство рисовальщика особенно ярко проявилось в этом портрете. Всего несколькими линиями, при минимальном использовании выразительных средств Юрий Анненков создал глубокий и выразительный образ, полный трагизма. Портрет был создан в 1921 году, в том самом, когда умер Блок и был расстрелян Гумилев. Эти два события ознаменовали конец Серебряного века русской культуры, уничтожили существовавшие иллюзии о настоящем и будущем России. Поразительно точную формулировку портрету Ахматовой дал в 1922 году Евгений Замятин:
«Портрет Ахматовой – или, точнее: портрет бровей Ахматовой. От них – как от облака – легкие, тяжелые тени по лицу, и в них – столько утрат. Они – как ключ в музыкальной пьесе: поставлен этот ключ – и слышишь, чтó говорят глаза, траур волос, черные четки на гребнях».