Образ Арлекина, в котором пишет себя Владимир Бехтеев примеряли многие художники в Европе и России: Андре Дерен, Пабло Пикассо, Поль Сезанн, Наталия Гончарова, Зинаида Серебрякова, Василий Шухаев, Александр Яковлев и другие. На стыке XIX и XX столетий искусство театра в России переживает расцвет — наряду с императорскими театрами открываются частные оперы, ведущие живописцы пишут декорации к спектаклям, появляются кафе-кабаре, на сцене идут эксперименты с пластикой клоунады, цирка и акробатики… Характеры персонажей итальянской комедии дель арте переосмысляются живописцами, поэтами и режиссерами — Пьеро и Арлекин теперь становятся героями высокой культуры и ассоциируются с образами творческой личности.
Автопортрет «Арлекин» Владимир Бехтеев написал в Европе, где с 1902 года он обучался искусству, занимался в Мюнхене и Париже. В Германии художник становится членом объединения «Синий всадник» и именно там выработал свой собственный стиль — подкубливание форм в сочетании с почти декоративными контрастными цветовыми пятнами. С началом Первой мировой войны Бехтеев вернулся в Россию и уже в 1921 году возглавил художественный отдел Первого государственного цирка в Москве, где предпринял попытку реформы циркового костюма: он предлагал, как и его коллеги по театру, проектировать одежду артистов в стиле кубизма и конструктивизма.